Olá @tropicalship
Reproduzi a configuração na minha conta e recebi o erro., utilizando a porta 465, mas quando alterei a porta para 587, consegui cadastrar o novo e-mail no pipefy.
Porém, resolvi seguindo os passos abaixo:
1 Em primeiro lugar, é necessário ativar a verificação em duas etapas.
Utilizando a conta de e-mail que você irá inserir no Pipefy,
Vá ate https://myaccount.google.com/security
2 Clique em Verificação em duas etapas
3 Desce até a seção senhas de apps
e Siga os passos da resposta da @Lais Laudari » Clicando Aqui
Obs.
A opção de senha de apps está disponível para e-mails profissionais dentro do Workspace do Google e para contas criadas com domínio gmail.com.
Siga essas orientações do link a seguir, caso ainda esteja com erro
https://support.google.com/a/answer/176600
Ou
Entre em contato com o suporte da Pipefy, como sugerido pelo Staff Pipefy e/ou entre em contato com o suporte google, caso tenha uma conta no workspace Google